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All’età di 31 anni allena la Pallacanestro Pavia, squadra della sua città, in un campionato professionistico (A2). Due anni più tardi comincia una lunga esperienza con la Virtus Roma (dal 1994 al 1999 e successivamente dal 2000 al 2002) che lo porta a detenere i record di stagioni e di partite in campionato sulla panchina della squadra capitolina, risultando allenatore dell’anno in A1 nella stagione sportiva 1995-96.
Nel febbraio 1999 si accorda con la Scavolini Pesaro prima di tornare a Roma nell’estate 2000 come riportato in precedenza, aggiungendo al palmarès la Supercoppa Italiana 2000. La sua carriera continua con un biennio trascorso alle redini dell’Olimpia Milano sotto la presidenza di Giorgio Corbelli, imprenditore che aveva già scelto Caja ai tempi di Roma. Nelle due annate successive viene chiamato in corsa a stagione già iniziata sia al Basket Napoli (esonerato però a gennaio) che al Roseto Basket.
Nel 2006-07 è l’allenatore degli Aironi Novara in Legadue, ma a dicembre viene sostituito da Phil Melillo. Caja vive quindi una seconda parentesi all’Olimpia subentrando a Zare Markovski dall’ottobre 2007 fino al termine della stagione, conclusa col raggiungimento delle semifinali play-off. L’anno seguente inizia il campionato a Udine, ma il rapporto si interrompe dopo sette partite. Nel febbraio 2010 la Vanoli Cremona lo chiama con l’obiettivo, poi centrato, di mantenere la Serie A.
Nell’annata 2010-2011 è chiamato dal suo ex presidente Giorgio Corbelli ad allenare il Basket Rimini Crabs, formazione di Legadue che terminerà il campionato al 3º posto prima di uscire ai playoff. Nel corso dell’estate successiva la società romagnola annuncia la messa in liquidazione e la ripartenza dalle serie minori. Pochi mesi più tardi, dopo 5 partite di Serie A, la Vanoli Cremona richiama Caja al posto dello sloveno Tomo Mahorič. Viene esonerato dalla società cremonese il 21 novembre 2012.
A novembre 2013 viene chiamato all’Affrico Firenze, per sostituire il coach Gabriele Giordani e per risollevare le sorti della squadra dopo il non esaltante inizio di stagione. La compagine toscana tuttavia chiude la stagione con la retrocessione in Serie B.
Durante i mondiali di basket 2014, che si sono svolti in Spagna, collabora con la rete televisiva Sportitalia come commentatore tecnico.
Il 24 febbraio 2015 viene scelto come nuovo allenatore della Pallacanestro Varese, a seguito delle dimissioni di Gianmarco Pozzecco. Dopo la salvezza ottenuta a Varese, nell’estate 2015 diventa il nuovo direttore generale dell’Eurobasket Roma. Il 26 ottobre 2015 rescinde per diventare il sostituto dell’esonerato Guido Saibene alla guida della Virtus Roma, al primo anno in Serie A2 dopo l’auto-retrocessione dell’estate precedente. Nelle fasi finali di una stagione travagliata, Caja è stato sospeso dalla società capitolina all’indomani della sconfitta in gara3 dei play-out per non retrocedere.
Caja torna nuovamente alla guida della Pallacanestro Varese nel dicembre 2016, quando sostituisce Paolo Moretti nel tentativo di salvare la squadra che in quel momento si trovava a 4 punti dall’ultimo posto in classifica. I positivi risultati conseguiti inducono la dirigenza a confermarlo anche per la stagione 2017-2018. Qui, nonostante un girone di andata chiuso all’ultimo posto, la sua squadra riesce a invertire la tendenza con 12 vittorie sulle 15 partite del girone di ritorno, per un 6º posto finale che qualifica Varese per i play-off a cinque anni dall’ultima apparizione. Viene inoltre eletto miglior allenatore della Serie A 2017-2018. Il 5 settembre 2020, nel corso del precampionato, viene esonerato. La dirigenza varesina ha specificato che la scelta non è legata ai risultati, bensì agli intensi ritmi e metodi di allenamento a cui la rosa doveva sottoporsi e al conseguente rapporto con alcuni giocatori.
Nel marzo 2021 viene annunciato come nuovo tecnico della Pallacanestro Reggiana, firmando un contratto fino a giugno 2022. Subentra al più giovane collega Antimo Martino, il quale aveva guidato bene la squadra fino a metà dicembre, salvo poi rompere l’equilibrio con lo spogliatoio e con alcuni giocatori chiave: ne sono la dimostrazione le 10 sconfitte su 11 partite di campionato fra il 26 dicembre e il 13 marzo. Fa il suo esordio il 19 marzo, perdendo sul campo della Fortitudo Bologna. A fine stagione il bilancio in campionato sarà di 3 vittorie e 4 sconfitte: tanto basta per una salvezza, tutto sommato, tranquilla. Viene confermato anche per la stagione 2021-2022 alla guida della Reggiana, con cui chiude la regular season al settimo posto, esce ai quarti di finale play-off contro l’Olimpia Milano e raggiunge la finale di FIBA Europe Cup in campo europeo. Lascia la panchina emiliana a fine stagione.
Il 9 novembre 2022, a campionato in corso, subentra sulla panchina dello Scafati Basket al posto di Alessandro Rossi, che fino a quel momento aveva raccolto una vittoria nelle prime sei giornate.
Nazionale
L’esperienza degli anni romani lo porta a guidare la Nazionale italiana sperimentale, con la quale vince la medaglia di argento ai Giochi del Mediterraneo del 1997. Tra il mese di giugno e quello di luglio del 2014, allena la nazionale sperimentale in tre tornei che si sono svolti in Cina.
